Regangan Ruang

          Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik.Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Bayer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,5⁰) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana,siklobutana, dan siklopentana. 

          Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,5⁰. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH₃ atau gugus lain, maka gugus –CH₃/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk kursi setiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar Hidrogen ini disebut  hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. setiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial.

          Dalam molekul senyawa cincin terbuka biasanya dapat memakai konformasi dimana H dan X adalah anti peri-plannar. Sifat anti peri-planar leaving grup menghendaki bahwa mereka menjadi 2 axial, terjadi jika konformasi yang lebih tinggi energinya. Hasil dengan metil dan neomentil klorida sangat mudah dapat diinterpretasikan pada dasar ini. Metil klorida mempunyai 2 bentuk konformasi kursi, 2 dan 3. Konformasi kursi lebih stabil pada neomentil klorida adalah 4. Dimana Cl adalah axial dan ada hydrogen axial pada kedua C₂ dan C₄ 

sumber:

Amanatie. 2003. Kimia Organik Fisik. Yogyakarta: Universitas Negeri Yogyakarta.

http://novipurnama15.blogspot.co.id/